Castrocaro Terme e Terra del Sole sono due centri urbani distinti, noti a livello nazionale per le loro diverse peculiarità.
Castrocaro Terme, l'antica Salsubium dei romani, nota per le acque salse presenti nel suo territorio, in epoca medievale prese il nome di Castrocaro come derivazione celtica da Kaster-Kar (sperone roccioso), poichè su questo sorge la fortezza.
Terra del Sole invece, noto esempio di città fortificata, nasce l' 8 dicembre 1564 come capoluogo amministrativo e militare-giudiziario di tutta la Romagna-Toscana, per volere di Cosimo I de' Medici.
Nel 1830 il professor Antonio Targioni Tozzetti scoprì lo iodio e il bromo contenuti nelle acque della zona e nel 1838 iniziò l'utilizzo a scopo terapeutico; nel 1871 Aristide Conti diede un decisivo impulso all' attività che segnò nel tempo il destino e la fama di Castrocaro Terme. Nel 1936 furono costruiti un nuovo stabilimento termale, il Grand Hotel e un Padiglione delle Feste, decorati in decò italiano da Tito Chini. Negli anni '70 è stato edificato un secondo stabilimento termale; entrambe le strutture sono immerse nel verde del parco delle Terme.
Fra le numerose testimonianze storiche presenti a Castrocaro T. sono interessanti: la Fortezza, la Chiesa Parrocchiale, al cui interno è custodita una pala del Palmezzano e il Battistero di San Giovanni, al cui interno si conserva una vasca in marmo del VII-VIII secolo d.C. scolpita a bassorilievo.
A Terra del Sole si evidenziano l'Archivio Storico Comunale, situato nel Castello del Capitano di Piazza , dove sono conservati i manoscritti dal 1480 al 1945. Il Palazzo Pretorio è sede del "Museo dell'uomo e dell'ambiente" che è articolato in diverse sale a tema: il percorso comprende anche la visita delle cinquecentesche carceri criminali medicee e della doppia scala a chiocciola di invenzione leonardesca.
Dal punto di vista archeologico ha grande importanza la località di Monte Poggiolo, dove alcuni scavi hanno portato alla luce una grande quantità di selci lavorate circa 800-900.000 anni fa. Si tratta di una attestazione della presenza umana fra le più antiche conosciute nel continente europeo e del più antico insediamento umano scoperto in Italia.
